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Sodium Azide → tert-butyl-{(4S)-5-azido-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentyl}carbamate

HRID 1441986
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1441986
[N-:1]=[N+:2]=[N-:3].[Na+].CS(O[CH2:10][C@@H:11]([NH:23][C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25])[CH2:12][CH2:13][CH2:14][NH:15][C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])(=O)=O>CN(C)C=O>[N:1]([CH2:10][C@@H:11]([NH:23][C:24]([O:26][C:27]([CH3:28])([CH3:30])[CH3:29])=[O:25])[CH2:12][CH2:13][CH2:14][NH:15][C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])=[N+:2]=[N-:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 86601678(2S)-2,5-Bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentyl methanesulphonate

Produkt 1

HCID 86612278tert-butyl-{(4S)-5-azido-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentyl}carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

36 mg (0.55 mmol) of sodium azide are added to a solution of 218 mg (0.55 mmol) of (2S)-2,5-bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentyl methanesulfonate (Example Z7) in 15 ml of dimethylformamide and the mixture is stirred at 70° C. for 12 h. Most of the solvent is distilled off in vacuo, and the residue is diluted with ethyl acetate. The solution is washed several times with a saturated sodium bicarbonate solution, dried over magnesium sulfate and evaporated to dryness in vacuo. The product is reacted without further purification.

Aufarbeitung

  1. distillationMost of the solvent is distilled off in vacuo
  2. additionthe residue is diluted with ethyl acetate
  3. washThe solution is washed several times with a saturated sodium bicarbonate solution
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customevaporated to dryness in vacuo
  6. customThe product is reacted without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-02383e178af146cbb96c3de92084cb35
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07655643B2

Notizen zur Reaktion

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