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Sodium Hydroxide → 3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyloxy)-4-[(4-bromophenyl)methyl]-5-isopropyl-1H-pyrazole

HRID 1442368
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1442368
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]2[C:10](=[O:17])[NH:11][NH:12][C:13]=2[CH:14]([CH3:16])[CH3:15])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:18][C:19]([O:21][CH2:22][C@H:23]1[O:28][C@H:27](Br)[C@H:26]([O:30][C:31]([CH3:33])=[O:32])[C@@H:25]([O:34][C:35]([CH3:37])=[O:36])[C@@H:24]1[O:38][C:39]([CH3:41])=[O:40])=[O:20].[OH-].[Na+]>ClCCl.[Cl-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)C1C=CC=CC=1>[C:31]([O:30][C@@H:26]1[C@@H:25]([O:34][C:35](=[O:36])[CH3:37])[C@H:24]([O:38][C:39](=[O:40])[CH3:41])[C@@H:23]([CH2:22][O:21][C:19](=[O:20])[CH3:18])[O:28][C@H:27]1[O:17][C:10]1[C:9]([CH2:8][C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([Br:1])=[CH:3][CH:4]=2)=[C:13]([CH:14]([CH3:15])[CH3:16])[NH:12][N:11]=1)(=[O:32])[CH3:33]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 101776alpha-D-Glucopyranosyl bromide, tetraacetateHCID 589519854-[(4-Bromophenyl)methyl]-1,2-dihydro-5-isopropyl-3h-pyrazol-3-one

Produkt 1

HCID 685357693-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyloxy)-4-[(4-bromophenyl)methyl]-5-isopropyl-1H-pyrazoleAusbeute 38,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 159952
Benzyltributylammonium chloride
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 4-[(4-bromophenyl)methyl]-1,2-dihydro-5-isopropyl-3H-pyrazol-3-one (5.0 g) in dichloro-methane (50 mL) were added acetobromo-α-D-glucose (7.0 g), benzyltri(n-butyl)ammonium chloride (5.3 g) and 5 mol/L aqueous sodium hydroxide solution (8.5 mL), and the mixture was stirred at room temperature overnight. The organic layer was separated, and the solvent was removed under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: n-hexane/ethyl acetate=1/1) to give the title compound (4.12 g).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. customthe solvent was removed under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: n-hexane/ethyl acetate=1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bfcb1d7ec46b41a3b5b65e21e530a503
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07655632B2

Notizen zur Reaktion

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