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Tributylvinyltin → 2,2-Dimethyl-N-(5-vinylpyridin-2-yl)-propionamide

HRID 1442765
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1442765
[CH2:1]([Sn](CCCC)(CCCC)C=C)[CH2:2]CC.Br[C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([NH:23][C:24](=[O:29])[C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[N:21][CH:22]=1>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH:1]([C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([NH:23][C:24](=[O:29])[C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[N:21][CH:22]=1)=[CH2:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 81998TributylvinyltinHCID 15461537N-(5-bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide

Produkt 1

HCID 217020792,2-Dimethyl-N-(5-vinylpyridin-2-yl)-propionamideAusbeute 80,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Tributyl(vinyl)stannane (50 g, 0.16 mol), Pd(Ph3P)4 (3.3 g, 2.9 mmol) and a catalytic amount of 2,6-t-butyl-4-methylphenol was added to a solution of N-(5-bromopyridin-2-yl)pivalamide (36 g, 0.14 mol) in toluene. The reaction mixture was heated at reflux for 48 h. The solvent was evaporated in vacuo and the residue was purified by chromatography on silica gel (5% EtOAc in petroleum ether) to afford N-(5-vinylpyridin-2-yl)pivalamide (23 g, 80% yield). 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 8.24-8.20 (m, 2H), 8.02 (br s, 1H), 7.77 (dd, J=8.7 and 2.4, 1H), 6.65 (dd, J=17.7 and 10.8, 1H), 5.73 (d, J=17.7, 1H), 5.29 (d, J=10.8, 1H), 1.32 (s, 9 H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 48 h
  3. customThe solvent was evaporated in vacuo
  4. customthe residue was purified by chromatography on silica gel (5% EtOAc in petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1cc595f2d746453897ce942a1a7d0b2e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07659268B2

Notizen zur Reaktion

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