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Sodium Bicarbonate → 1-[(2-Methylquinolin-5-yl)amino]-4,4-dimethyl-2-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol

HRID 1443172
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1443172
[F:1][C:2]([F:29])([F:28])[C:3]([CH:15]=[N:16][C:17]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]2[C:18]=1[CH:19]=[CH:20][C:21]([CH3:27])=[N:22]2)([OH:14])[CH2:4][C:5]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)([CH3:7])[CH3:6].C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl.[Ti](Cl)(Cl)(Cl)Cl.C(Cl)Cl>[CH3:27][C:21]1[CH:20]=[CH:19][C:18]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:17]=2[NH:16][CH:15]2[C:9]3[C:8](=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=3)[C:5]([CH3:6])([CH3:7])[CH2:4][C:3]2([C:2]([F:1])([F:28])[F:29])[OH:14])[N:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 179891651,1,1-Trifluoro-4-phenyl-2-[(2-methylquinolin-5-yl)iminomethyl]-4-methylpentan-2-ol

Produkt 1

HCID 686823591-[(2-Methylquinolin-5-yl)amino]-4,4-dimethyl-2-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-olAusbeute 84,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 57473882titanium tetrachloride CH2Cl2Katalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

5.1 ml of a 1 M titanium tetrachloride-CH2Cl2 solution is added in drops to a solution of 111 mg of 1,1,1-trifluoro-4-phenyl-2-[(2-methylquinolin-5-yl)iminomethyl]-4-methylpentan-2-ol in 84 ml of CH2Cl2 at −78° C. After 1 hour at −78° C., the batch is mixed with saturated NaHCO3 and heated to room temperature. The phases are separated, the aqueous phase is extracted with CH2Cl2, the combined organic phases are dried (Na2SO4) and concentrated by evaporation in a vacuum. Column chromatography on silica gel with cyclohexane-ethyl acetate yields 94 mg of product.

Aufarbeitung

  1. customThe phases are separated
  2. extractionthe aqueous phase is extracted with CH2Cl2
  3. dry with materialthe combined organic phases are dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated by evaporation in a vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e1a3a019a994d19b7638bbb622f72a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07659297B2

Notizen zur Reaktion

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