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5-amino-1(2H)-phthalazinone → 5-{[6-Chloro-4,4-dimethyl-5-methoxy-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]amino}-phthalazin-1-one

HRID 1443256
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1443256
[Cl:1][C:2]1[C:3]([O:20][CH3:21])=[C:4]([C:8]([CH3:19])([CH3:18])[CH2:9][C:10]([OH:17])([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH:11]=O)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[NH2:22][C:23]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[C:29]2[C:24]=1[CH:25]=[N:26][NH:27][C:28]2=[O:33]>ClCCl.[Ti](Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[C:3]([O:20][CH3:21])=[C:4]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=1)[CH:11]([NH:22][C:23]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[C:29]3[C:24]=1[CH:25]=[N:26][NH:27][C:28]3=[O:33])[C:10]([OH:17])([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH2:9][C:8]2([CH3:19])[CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 123410025-amino-1(2H)-phthalazinoneHCID 179891374-(3-Chloro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxy-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanal

Produkt 1

HCID 686789355-{[6-Chloro-4,4-dimethyl-5-methoxy-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]amino}-phthalazin-1-oneAusbeute 33,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24193Titanium TetrachlorideKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Analogously to Example 10, the corresponding imine is produced starting from 1.0 g of 4-(3-chloro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxy-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanal and 494 mg of 5-amino-phthalazin-1-one. As in Example 3, 775 mg of the imine is reacted by reaction with 24.9 ml of titanium tetrachloride (1 M in dichloromethane) in 46 ml of dichloromethane, and 483 mg of the title compound is obtained.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc16ec4a44da475e9840e5ee41624edc
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07659297B2

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