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Triphenylphosphine → 2-(1-Ethoxycarbonyl-2-vinyl-cyclopropylcarbamoyl)-4-(7-methoxy-2-phenyl-quinazolin-4-yloxy)-cyclopentanecarboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1443430
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1443430
[C:1]([O:5][C:6]([C@@H:8]1[CH2:12][C@@H:11]([OH:13])[CH2:10][C@H:9]1[C:14](=[O:26])[NH:15][C@:16]1([C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])[CH2:18][C@H:17]1[CH:19]=[CH2:20])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:27][O:28][C:29]1[CH:38]=[C:37]2[C:32]([C:33](O)=[N:34][C:35]([C:39]3[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=3)=[N:36]2)=[CH:31][CH:30]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1COCC1>[C:1]([O:5][C:6]([CH:8]1[CH2:12][CH:11]([O:13][C:33]2[C:32]3[C:37](=[CH:38][C:29]([O:28][CH3:27])=[CH:30][CH:31]=3)[N:36]=[C:35]([C:39]3[CH:40]=[CH:41][CH:42]=[CH:43][CH:44]=3)[N:34]=2)[CH2:10][CH:9]1[C:14](=[O:26])[NH:15][C:16]1([C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])[CH2:18][CH:17]1[CH:19]=[CH2:20])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 59165438(1R,2R,4S)-2-((1R,2S)-1-Ethoxycarbonyl-2-vinyl-cyclopropylcarbamoyl) 4-hydroxy-cyclopentanecarboxylic acid tert-butyl esterHCID 178487727HCID 178487727, Verbindung

Produkt 1

HCID 684230722-(1-Ethoxycarbonyl-2-vinyl-cyclopropylcarbamoyl)-4-(7-methoxy-2-phenyl-quinazolin-4-yloxy)-cyclopentanecarboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 68,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Compound 15 (700 mg, 1.9 mmol), 7-methoxy-2-phenyl-quinazolin-4-ol (670 mg, 2.66 mmol) and triphenyl phosphine (1245 mg, 4.75 mmol) were dissolved in THF (50 ml) and cooled to 0° C. Diisopropyl azidocarboxylate (960 mg, 4.75 mmol) was added slowly and the slurry was allowed to reach room temperature. After 12 h, the solvent was removed under reduced pressure and the residue taken up in ether and filtrated. Purification by column chromatography (SiO2; 1% methanol in dichloromethane) gave the pure title compound (778 mg, 68%). MS (M+H)+ 603.

Aufarbeitung

  1. customto reach room temperature
  2. customthe solvent was removed under reduced pressure
  3. filtrationfiltrated
  4. customPurification by column chromatography (SiO2; 1% methanol in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-55272f3cb3434ae0ba10f8b5a220e061
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07659245B2

Notizen zur Reaktion

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