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Sodium Hydroxide → 2-(5-Oxopentyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile

HRID 1443598
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1443598
CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O.[OH:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29]([CH2:34][CH2:35][C:36]([F:39])([F:38])[F:37])([C:32]#[N:33])[C:30]#[N:31].[OH-].[Na+]>ClCCl>[O:23]=[CH:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29]([CH2:34][CH2:35][C:36]([F:37])([F:38])[F:39])([C:32]#[N:33])[C:30]#[N:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 588790372-(5-Hydroxypentyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile

Produkt 1

HCID 588790302-(5-Oxopentyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrileAusbeute 67,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

20 ml of a 15% solution of Dess-Martin periodinane=1,1,1-tris(acetyloxy)-1,1-di-hydro-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one in dichloromethane was added dropwise to 1.5 g of 2-(5-hydroxypentyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. Thereafter, the reaction mixture was added to an aqueous dilute sodium hydroxide solution and then extracted with chloroform. The organic layer was washed successively with water and aqueous sodium chloride, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 1.0 g of 2-(5-oxopentyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)malononitrile.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with chloroform
  2. washThe organic layer was washed successively with water and aqueous sodium chloride
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dff1dd86b8f94604bd39e0facd7e099f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07662402B2

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