StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → 5-[5-(2-Methoxy-phenyl)-isoxazol-3-yl]-pentanoic acid ethyl ester

HRID 1443706
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1443706
C1(N=C=O)C=CC(N=C=O)=CC=1.[C:13]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=1[O:21][CH3:22])#[CH:14].[CH2:23]([O:25][C:26](=[O:35])[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][N+:32]([O-])=[O:33])[CH3:24].C(N(CC)CC)C>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:23]([O:25][C:26](=[O:35])[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31]1[CH:14]=[C:13]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=2[O:21][CH3:22])[O:33][N:32]=1)[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 610091,4-DiisocyanatobenzeneHCID 5829121-Ethynyl-2-methoxybenzeneHCID 13717120Ethyl 6-nitrohexanoate

Produkt 1

HCID 591677545-[5-(2-Methoxy-phenyl)-isoxazol-3-yl]-pentanoic acid ethyl esterAusbeute 97,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add 1,4-phenylenediisocyanate (14.5 g, 90.8 mmol) to a stirred solution of 1-ethynyl-2-methoxy-benzene (4.0 g, 30.3 mmol) and 6-nitro-hexanoic acid ethyl ester (8.6 g, 45.4 mmol) in toluene (300 mL, anhydrous) and stir under N2. Add triethylamine (12.7 mL, 90.8 mmol) and heat to reflux under N2. After 2.5 hours, filter mixture through a pad of Celite® and rinse with toluene. Concentrate to get 9 grams of a orange oil. Adsorb on SiO2 and purify the residue by flash chromatography on silica gel eluting with 0-20% EtOAc/hexanes to afford the title compound (14.0 g, 74%).

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux under N2
  2. filtrationfilter mixture through a pad of Celite®
  3. washrinse with toluene
  4. concentrationConcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7707a19bf0de4a16bc4cde27cda81aef
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07662771B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion