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Triethylamine → 5-[5-(2-Acetylamino-phenyl)-isoxazol-3-yl]-pentanoic acid ethyl ester

HRID 1443729
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1443729
C1(N=C=O)C=CC(N=C=O)=CC=1.[C:13]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=1[NH:21][C:22](=[O:24])[CH3:23])#[CH:14].[CH2:25]([O:27][C:28](=[O:37])[CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][N+:34]([O-])=[O:35])[CH3:26].C(N(CC)CC)C>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:25]([O:27][C:28](=[O:37])[CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][C:33]1[CH:14]=[C:13]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=2[NH:21][C:22](=[O:24])[CH3:23])[O:35][N:34]=1)[CH3:26]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 610091,4-DiisocyanatobenzeneHCID 10261360N-(2-ethynylphenyl)acetamideHCID 13717120Ethyl 6-nitrohexanoate

Produkt 1

HCID 591677705-[5-(2-Acetylamino-phenyl)-isoxazol-3-yl]-pentanoic acid ethyl esterAusbeute 116,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add 1,4-phenylenediisocyanate (5.15 g, 32.2 mmol) to a stirred solution of N-(2-ethynyl-phenyl)-acetamide (2.56 g, 16.1 mmol) and 6-nitro-hexanoic acid ethyl ester (4.56 g, 24.1 mmol) in toluene (200 mL, anhydrous) and stir under N2. Add triethylamine (4.5 mL, 32.2 mmol) and heat to reflux under N2 overnight. Filter. mixture through a pad of Celite® and rinse with toluene. Concentrate to get 6.2 g yellow oil. Adsorb on SiO2 and purify the residue by flash chromatography on silica gel eluting with 0-60% EtOAc/hexanes to afford the title compound (4.02 g, 76%). Correct regioisomer is confirmed by NOESY. MS (IS) 331 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux under N2 overnight
  2. filtrationFilter
  3. washmixture through a pad of Celite® and rinse with toluene
  4. concentrationConcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d63a7496ffe945168de3feb8af47c681
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07662771B2

Notizen zur Reaktion

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