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Hydrochloric Acid → 1-Chloro-4-(beta-glucopyranos-1-yl)-2-(4-hydroxybenzyl)-benzene

HRID 1443760
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1443760
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@:8]2([O:26][C@H:25]([CH2:27][O:28]C(=O)C)[C@@H:20]([O:21]C(=O)C)[C@H:15]([O:16]C(=O)C)[C@H:10]2[O:11]C(=O)C)[OH:9])=[CH:4][C:3]=1[CH2:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([O:39]C(=O)C)=[CH:35][CH:34]=1.[OH-].[K+].Cl>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@:8]2([O:26][C@H:25]([CH2:27][OH:28])[C@@H:20]([OH:21])[C@H:15]([OH:16])[C@H:10]2[OH:11])[OH:9])=[CH:4][C:3]=1[CH2:32][C:33]1[CH:34]=[CH:35][C:36]([OH:39])=[CH:37][CH:38]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14797Potassium HydroxideHCID 866084921-chloro-2-(4-acetoxy-benzyl)-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranos-1-yl)-benzene

Produkt 1

HCID 866006741-Chloro-4-(beta-glucopyranos-1-yl)-2-(4-hydroxybenzyl)-benzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 7.9 g 1-chloro-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-2-(4-acetoxy-benzyl)-benzene in 150 mL methanol is added 25 mL 4 M aqueous potassium hydroxide solution. The solution is stirred at room temperature for 1 h and then adjusted to pH 5 with 4 M hydrochloric acid. Most of the methanol is evaporated and the remaining solution is extracted with ethyl acetate. The combined extracts are dried over sodium sulfate and the solvent is removed in vacuo.

Aufarbeitung

  1. customMost of the methanol is evaporated
  2. extractionthe remaining solution is extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined extracts are dried over sodium sulfate
  4. customthe solvent is removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca803501f7274fdd8e3a8e6b65a99e9f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07662790B2

Notizen zur Reaktion

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