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Cesium carbonate → 4-[5-(2,3-Dichlorobenzenesulphonylamino)-6-methoxy-2-pyrazinyloxy]benzoic acid

HRID 1443990
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1443990
[C:1]([O:5][C:6](=[O:14])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([OH:13])=[CH:9][CH:8]=1)(C)(C)[CH3:2].Br[C:16]1[N:17]=[C:18]([O:42][CH3:43])[C:19]([N:22](COCC[Si](C)(C)C)[S:23]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([Cl:32])[C:27]=2[Cl:33])(=[O:25])=[O:24])=[N:20][CH:21]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[C:6]([O:5][CH2:1][CH3:2])(=[O:14])[CH3:7].[CH3:10][CH2:9][CH2:8][CH:7]([CH3:12])[CH3:6].[Cl:33][C:27]1[C:28]([Cl:32])=[CH:29][CH:30]=[CH:31][C:26]=1[S:23]([NH:22][C:19]1[N:20]=[CH:21][C:16]([O:13][C:10]2[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:6]([OH:5])=[O:14])=[CH:12][CH:11]=2)=[N:17][C:18]=1[O:42][CH3:43])(=[O:25])=[O:24]
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 117640tert-Butyl 4-hydroxybenzoateHCID 59168156N-(5-Bromo-3-methoxy-2-pyrazinyl)-2,3-dichloro-N-[{2-(trimethylsilanyl)ethoxy}methyl]benzenesulphonamide

Produkt 2

HCID 102172984-[5-(2,3-Dichlorobenzenesulphonylamino)-6-methoxy-2-pyrazinyloxy]benzoic acidHCID 21882781Isohexane ethyl acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Hydroxybenzoic acid tert butyl ester (0.13 g), N-(5-bromo-3-methoxy-2-pyrazinyl)-2,3-dichloro-N-[{2-(trimethylsilanyl)ethoxy}methyl]benzenesulphonamide (Example 55 part a) (0.35 g) and caesium carbonate (0.42 g) in acetonitrile (10 mL) was heated at 50° C. After 12 h, the mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water, dried (MgSO4) and evaporated. Chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate/isohexane mixtures gave the title compound protected with the SEM group and tert butyl group as an oil. The oil was dissolved in trifluoroacetic acid (2.0 mL) and stirred at room temperature for 3 h.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d80e8d66a0540ac95b0b7753090fc66
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07662825B2

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