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Cesium carbonate → Isohexane ethyl acetate

HRID 1443997
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1443997
Br[C:2]1[N:3]=[C:4]([O:28][CH3:29])[C:5]([N:8](COCC[Si](C)(C)C)[S:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([Cl:18])[C:13]=2[Cl:19])(=[O:11])=[O:10])=[N:6][CH:7]=1.[CH3:30][O:31][C:32](=[O:35])[CH2:33][SH:34].[C:36](=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C(#N)C.ClCCl>[C:32]([O:31][CH2:30][CH3:2])(=[O:35])[CH3:33].[CH3:12][CH2:17][CH2:16][CH:15]([CH3:14])[CH3:36].[Cl:19][C:13]1[C:14]([Cl:18])=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:12]=1[S:9]([NH:8][C:5]1[N:6]=[CH:7][C:2]([S:34][CH2:33][C:32]([OH:35])=[O:31])=[N:3][C:4]=1[O:28][CH3:29])(=[O:10])=[O:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 16907Methyl ThioglycolateHCID 59168156N-(5-Bromo-3-methoxy-2-pyrazinyl)-2,3-dichloro-N-[{2-(trimethylsilanyl)ethoxy}methyl]benzenesulphonamide

Produkt 2

HCID 21882781Isohexane ethyl acetateHCID 59168222[5-(2,3-Dichlorobenzenesulphonylamino)-6-methoxy-2-pyrazinylsulphanyl]acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-(5-Bromo-3-methoxy-2-pyrazinyl)-2,3-dichloro-N-[{2-(trimethylsilanyl)ethoxy}methyl]benzenesulphonamide (0.40 g), mercaptoacetic acid methyl ester (0.1 g) and caesium carbonate (0.6 g) in acetonitril (10 mL) was stirred at room temperature. After 16 h, the solution was diluted with dichloromethane, filtered and evaporated. Chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate/isohexane mixtures gave the title compound with SEM group attached. The compound was dissolved in trifluoroacetic acid (5mL). After 2 h, toluene (20 mL) was added and the solution evaporated. Chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate/isohexane mixtures gave the title compound as a white solid (0.15 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-46cfcfc59bf34673946f4faaf5e7fc76
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07662825B2

Notizen zur Reaktion

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