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Propargyl alcohol → Isohexane ethyl acetate

HRID 1444043
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1444043
Br[C:2]1[N:3]=[C:4]([O:28][CH3:29])[C:5]([N:8](COCC[Si](C)(C)C)[S:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([Cl:18])[C:13]=2[Cl:19])(=[O:11])=[O:10])=[N:6][CH:7]=1.[CH2:30]([OH:33])[C:31]#[CH:32].[CH2:34](N([CH2:39][CH3:40])CC)C>[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[C:30]([O:33][CH2:39][CH3:40])(=[O:10])[CH3:31].[CH3:12][CH2:17][CH2:16][CH:15]([CH3:14])[CH3:34].[Cl:19][C:13]1[C:14]([Cl:18])=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:12]=1[S:9]([NH:8][C:5]1[C:4]([O:28][CH3:29])=[N:3][C:2]([C:32]#[C:31][CH2:30][OH:33])=[CH:7][N:6]=1)(=[O:10])=[O:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7859Propargyl alcoholHCID 8471TriethylamineHCID 59168156N-(5-Bromo-3-methoxy-2-pyrazinyl)-2,3-dichloro-N-[{2-(trimethylsilanyl)ethoxy}methyl]benzenesulphonamide

Produkt 2

HCID 21882781Isohexane ethyl acetateHCID 591681002,3-Dichloro-N-[5-(3-hydroxy-1-propynyl)-3-methoxy-2-pyrazinyl]benzenesulphonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(5-bromo-3-methoxy-2-pyrazinyl)-2,3-dichloro-N-[{2-(trimethylsilanyl)ethoxy}methyl]benzenesulphonamide (Example 55a) (0.52 g), propargyl alcohol (0.223 mL), copper(I)iodide (0.05 g) and bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride (0.1 g) in triethylamine (3 mL) was stirred at room temperature and under nitrogen for 16 h. The solvent was evaporated. Chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate/iso-hexane mixtures gave the title compound containing the SEM ([2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl) protecting group (0.38 g). 0.074 g of this compound was dissolved in dichloromethane (2 mL) and trifluoroacetic acid (2 mL). After 1 h the solvent was evaporated. Chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate/iso-hexane mixtures gave the title compound (0.043 g).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d71187e891654376be20771b673cd87e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07662825B2

Notizen zur Reaktion

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