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Sodium Bicarbonate → 4-[4-(5-Bromo-3-methyl-pyridin-2-yl)-2-(R)-methyl-piperazin-1-yl]-6-(4-fluoro-phenyl)-2-(2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-pyrimidine

HRID 1444109
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1444109
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([F:14])=[CH:10][CH:9]=2)[N:5]=[C:4]([N:15]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH:16]2[CH3:20])[N:3]=1.[Br:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH3:35])[C:25]([N:28]2[CH2:33][CH2:32][NH:31][C@H:30]([CH3:34])[CH2:29]2)=[N:26][CH:27]=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>CCO>[Br:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH3:35])[C:25]([N:28]2[CH2:33][CH2:32][N:31]([C:2]3[CH:7]=[C:6]([C:8]4[CH:13]=[CH:12][C:11]([F:14])=[CH:10][CH:9]=4)[N:5]=[C:4]([N:15]4[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH:16]4[CH3:20])[N:3]=3)[C@H:30]([CH3:34])[CH2:29]2)=[N:26][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 121612594-Chloro-6-(4-fluorophenyl)-2-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyrimidineHCID 574734721-(5-Bromo-3-methyl-pyridin-2-yl)-3-(R)-methyl-piperazine

Produkt 1

HCID 591682484-[4-(5-Bromo-3-methyl-pyridin-2-yl)-2-(R)-methyl-piperazin-1-yl]-6-(4-fluoro-phenyl)-2-(2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Heat a mixture of 4-chloro-6-(4-fluoro-phenyl)-2-(2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-pyrimidine (1.30 g, 4.44 mmol), 1-(5-bromo-3-methyl-pyridin-2-yl)-3-(R)-methyl-piperazine (1.2 g, 4.44 mmol), and NaHCO3 (0.71 g, 8.46 mmol) in EtOH at 50° C. for 20 h. Concentrate under reduced pressure and partition between EtOAc and brine. Dry the organic layer (Na2SO4) and concentrate under reduced pressure. Purify the residue by flash column chromatography eluting with EtOAc-hexanes (1:4) to afford the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureHeat
  2. concentrationConcentrate under reduced pressure
  3. custompartition between EtOAc and brine
  4. dry with materialDry the organic layer (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrate under reduced pressure
  6. customPurify the residue by flash column chromatography
  7. washeluting with EtOAc-hexanes (1:4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a80f2ac7afd548d99015fbdbdea79c5a
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07662830B2

Notizen zur Reaktion

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