StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

2-Amino-4-[(methoxymethoxy)methyl]-3-thiophenesulfonamide → 1-[(Cyclopropylmethyl)amino]-4-hydroxy-3-{7-[(methoxymethoxy)methyl]-1,1-dioxido-4h-thieno[2,3-e][1,2,4]thiadiazin-3-yl}quinolin-2(1h)-one

HRID 1444669
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1444669
CS[C:3](SC)=[C:4]1[C:13](=[O:14])[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[N:6]([NH:15][CH2:16][CH:17]2[CH2:19][CH2:18]2)[C:5]1=[O:20].[NH2:23][C:24]1[S:25][CH:26]=[C:27]([CH2:33][O:34][CH2:35][O:36][CH3:37])[C:28]=1[S:29]([NH2:32])(=[O:31])=[O:30]>O1CCOCC1>[CH:17]1([CH2:16][NH:15][N:6]2[C:7]3[C:12](=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=3)[C:13]([OH:14])=[C:4]([C:3]3[NH:23][C:24]4[S:25][CH:26]=[C:27]([CH2:33][O:34][CH2:35][O:36][CH3:37])[C:28]=4[S:29](=[O:31])(=[O:30])[N:32]=3)[C:5]2=[O:20])[CH2:18][CH2:19]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 574551872-Amino-4-[(methoxymethoxy)methyl]-3-thiophenesulfonamideHCID 670636773-[bis(methylthio)methylene]-1-[(cyclopropylmethyl)amino]quinoline-2,4(1H,3H)-dione

Produkt 1

HCID 1359745791-[(Cyclopropylmethyl)amino]-4-hydroxy-3-{7-[(methoxymethoxy)methyl]-1,1-dioxido-4h-thieno[2,3-e][1,2,4]thiadiazin-3-yl}quinolin-2(1h)-oneAusbeute 52,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-[bis(methylthio)methylene]-1-[(cyclopropylmethyl)amino] quinoline -2,4(1H, 3H)-dione (500.3, 1.5 mmol) and the product of 2-amino-4-[(methoxy methoxy) methyl]thiophene-3-sulfonamide (377.62 mg, 1.5 mmol) in dioxane (15 mL) was stirred at reflux for 1.5 hours and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography on silica gel eluting with 0% to 10% ethyl acetate/dichloromethane to give 1-[(cyclopropylmethyl)amino]-4-hydroxy-3-{7-[(methoxymethoxy)methyl]-1,1-dioxido-4H-thieno[2,3-e][1,2,4]thiadiazin-3-yl}quinolin -2(1H)-one (384.7 mg, 52%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 0.15 (m, 2H) 0.42 (m, 2H) 1.01 (m, 1H) 2.84 (d, J=6.99 Hz, 2H) 4.64 (s, 2H) 4.71 (s, 2H) 6.36 (br s, 1H) 7.42 (m, 2H) 7.86 (m, 1H) 8.07 (d, J=8.46 Hz, 1H) 8.16 (m, 1H)

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 1.5 hours
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by chromatography on silica gel eluting with 0% to 10% ethyl acetate/dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c823a1ad03e4db7b100de10b0b442f5
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07662958B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion