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Methyl chloroformate → N-[4-[5-(3,5-Dichlorophenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]-2-methyl benzoylaminomethyl]carbamic acid methyl ester

HRID 1444913
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1444913
Cl.[NH2:2][CH2:3][NH:4][C:5](=[O:30])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[CH2:16][C:15]([C:21]3[CH:26]=[C:25]([Cl:27])[CH:24]=[C:23]([Cl:28])[CH:22]=3)([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])[O:14][N:13]=2)=[CH:8][C:7]=1[CH3:29].Cl[C:32]([O:34][CH3:35])=[O:33].C(N(CC)CC)C>ClCCl>[CH3:35][O:34][C:32](=[O:33])[NH:2][CH2:3][NH:4][C:5](=[O:30])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[CH2:16][C:15]([C:21]3[CH:22]=[C:23]([Cl:28])[CH:24]=[C:25]([Cl:27])[CH:26]=3)([C:17]([F:18])([F:19])[F:20])[O:14][N:13]=2)=[CH:8][C:7]=1[CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6586Methyl chloroformateHCID 8471TriethylamineHCID 86611480N-Aminomethyl-4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]-2-methyl benzoic acid amide hydrochloride

Produkt 1

HCID 86611482N-[4-[5-(3,5-Dichlorophenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]-2-methyl benzoylaminomethyl]carbamic acid methyl esterAusbeute 44,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a suspended solution of 0.13 g of N-aminomethyl-4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]-2-methyl benzoic acid amide hydrochloride synthesized in Synthetic Example 32 in 4 ml of dichloromethane, 0.03 g of methyl chloroformate and 0.08 g of triethyl amine were added with stirring at room temperature, and stirred at room temperature for 3 hours. After the completion of the reaction, the solvent was distilled under reduced pressure, the residue was purified with silica gel column chromatography that was eluated with ethyl acetate-hexane (1:1) to obtain 0.06 g of the aimed product as colorless resinous substance.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred at room temperature for 3 hours
  2. customAfter the completion of the reaction
  3. distillationthe solvent was distilled under reduced pressure
  4. customthe residue was purified with silica gel column chromatography that

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dfc26c9b04d94de6880c938d863bc6bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07662972B2

Notizen zur Reaktion

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