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Imidazole → 1-{[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester

HRID 1445421
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1445421
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1([NH:11][C:12]([CH:14]2[CH2:18][CH:17]([OH:19])[CH2:16][NH:15]2)=[O:13])[CH2:8][CH:7]1[CH:9]=[CH2:10])=[O:5])[CH3:2].N1C=CN=C1.[CH3:25][C:26]([Si:29](Cl)([CH3:31])[CH3:30])([CH3:28])[CH3:27]>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1([NH:11][C:12]([CH:14]2[CH2:18][CH:17]([O:19][Si:29]([C:26]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:25])([CH3:31])[CH3:30])[CH2:16][NH:15]2)=[O:13])[CH2:8][CH:7]1[CH:9]=[CH2:10])=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 668712681-[(4-Hydroxy-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-2-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 686756681-{[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-vinyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl esterAusbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 123 (6.5 g) and imidazole (3.4 g, 50 mmol) was dissolved in DCM (100 ml), TBDMSCl (3.9 g, 26 mmol) was added and the reaction mixture was left stirring at room temperature overnight. The reaction mixture was washed with aqueous citric acid and brine, dried over MgSO4 and evaporated. The crude product was purified by column chromatography on silica (EtOAc/n-Heptane 50/50-100/0) to give the title compound (4.26 g, 56%).

Aufarbeitung

  1. waitthe reaction mixture was left
  2. washThe reaction mixture was washed with aqueous citric acid and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customevaporated
  5. customThe crude product was purified by column chromatography on silica (EtOAc/n-Heptane 50/50-100/0)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a9b4f48876b4fc483fe907417eba76f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07666834B2

Notizen zur Reaktion

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