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Hydrochloric Acid → Cyclopropanesulfonic acid (18-hydroxy-2,15-dioxo-3,14,16-triaza-tricyclo-[14.3.0.0*4,6*]nonadec-7-ene-4-carbonyl)-amide

HRID 1445430
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1445430
C(OC[O:5][CH:6]1[CH2:24][CH:23]2[N:8]([C:9](=[O:45])[N:10](CC3C=CC(OC)=CC=3)[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]3[C:20]([C:26]([NH:28][S:29]([C:32]4(C)[CH2:34][CH2:33]4)(=[O:31])=[O:30])=[O:27])([NH:21][C:22]2=[O:25])[CH2:19]3)[CH2:7]1)C.Cl.C(=O)([O-])O.[Na+]>C1COCC1.CO>[OH:5][CH:6]1[CH2:24][CH:23]2[N:8]([C:9](=[O:45])[NH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]3[C:20]([C:26]([NH:28][S:29]([CH:32]4[CH2:33][CH2:34]4)(=[O:31])=[O:30])=[O:27])([NH:21][C:22]2=[O:25])[CH2:19]3)[CH2:7]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 722366171-Methyl-cyclopropanesulfonic acid [18-ethoxymethoxy-14-(4-methoxy-benzyl)-2,15-dioxo-3,14,16-triaza-tricyclo[14.3.0.0*4,6*]nonadec-7-ene-4-carbonyl]-amide

Produkt 1

HCID 72236613Cyclopropanesulfonic acid (18-hydroxy-2,15-dioxo-3,14,16-triaza-tricyclo-[14.3.0.0*4,6*]nonadec-7-ene-4-carbonyl)-amideAusbeute 73,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the acetal 139 (0.038 g, 0.06 mmol) in 1:1:1 THF-methanol-2 M aq. hydrochloric acid (1.5 ml) was stirred at rt for 30 min, then additional conc. hydrochloric acid (0.1 ml) was added and then stirred at rt overnight. The reaction mixture was then neutralized using aq. saturated sodium hydrogen carbonate, then concentrated onto silica. Flash chromatography of the residue using 9:1 ethyl acetate-methanol gave a colorless foam (0.020 g, 73%). LR-MS: Calcd for C20H29N4O6S: 453. Found: 453 [M−H].

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated onto silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8643ea79c3764c29aa9a07dcfc04b5f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07666834B2

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