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Dimethylformamide → (E)-[1-(4-Bromo-benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acrylamide

HRID 1445501
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1445501
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([N:11]2[CH:15]=[CH:14][C:13](/[CH:16]=[CH:17]/[C:18]([OH:20])=O)=[CH:12]2)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.C[N:22](C=O)C.[O:26]1[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH:27]1[O:32]N>CCN(CC)CC>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([S:8]([N:11]2[CH:15]=[CH:14][C:13](/[CH:16]=[C:17](/[O:32][CH:27]3[CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][O:26]3)\[C:18]([NH2:22])=[O:20])=[CH:12]2)(=[O:9])=[O:10])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 5142091O-(Tetrahydropyran-2-yl)hydroxylamineHCID 68524810(E)-3-[1-(4-Bromo-benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]acrylic acid

Produkt 1

HCID 86621707(E)-[1-(4-Bromo-benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acrylamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471Triethylamine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3.16 g (E)-3-[1-(4-Bromo-benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acrylic acid and 170 ml DMF are added 1.06 g HOBtxH2O and 7.02 g Et3N. This mixture is stirred for 70 min at ambient temperature. 3.99 g EDCxHCl are added and the reaction mixture is stirred for additional 45 min. 0.812 g O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-hydroxylamin are added and the reaction mixture is stirred overnight. The solvent is evaporated and the residue is partitioned between ethyl acetate and water. The organic phase is dried, evaporated and the crude product is purified by silica gel flash chromatography.

Aufarbeitung

  1. addition3.99 g EDCxHCl are added
  2. stirringthe reaction mixture is stirred for additional 45 min
  3. stirringthe reaction mixture is stirred overnight
  4. customThe solvent is evaporated
  5. customthe residue is partitioned between ethyl acetate and water
  6. customThe organic phase is dried
  7. customevaporated
  8. customthe crude product is purified by silica gel flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d3b5d0757364e749d4a9278cd5e760e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07666868B2

Notizen zur Reaktion

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