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p-Toluenesulfonic acid monohydrate → (3S)-3-Fluoropyrrolidine 4-methylbenzenesulfonate

HRID 1445772
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1445772
O.[C:2]1([CH3:12])[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([OH:11])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[F:13][C@H:14]1[CH2:18][CH2:17][N:16](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:15]1>C(O)C>[CH3:12][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([S:8]([OH:11])(=[O:10])=[O:9])=[CH:6][CH:7]=1.[F:13][C@H:14]1[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 18453464tert-Butyl (3S)-3-fluoropyrrolidine-1-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 86614633(3S)-3-Fluoropyrrolidine 4-methylbenzenesulfonateAusbeute 94,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add p-toluenesulfonic acid monohydrate (0.50 g, 2.64 mmol) to tert-butyl (3S)-3-fluoropyrrolidine-1-carboxylate (See Intermediate 48) (0.50 g, 2.64 mmol) in ethanol (5 mL) at room temperature. Stir the resulting solution overnight. Concentrate the reaction mixture in vacuo to remove solvent and bi-products to give the title compound as an off-white solid (0.65 g): MS (m/e): 90 (M+1).

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentrate the reaction mixture in vacuo
  2. customto remove solvent and bi-products

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ef1691e546240c894db82db09b1382f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07666871B2

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