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Dichloromethane → 1-{2-[2-(4-Bromo-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-yl]-ethyl}-piperidine

HRID 1445827
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1445827
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[Br:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]2[O:15][C:16]([CH3:26])=[C:17]([CH2:19][CH2:20]OS(C)(=O)=O)[N:18]=2)=[CH:10][CH:9]=1.ClCCl>O1CCCC1>[Br:7][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:14]2[O:15][C:16]([CH3:26])=[C:17]([CH2:19][CH2:20][N:1]3[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]3)[N:18]=2)=[CH:12][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 8082PiperidineHCID 11451238Methanesulfonic acid 2-[2-(4-bromo-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-yl]-ethyl ester

Produkt 1

HCID 116602921-{2-[2-(4-Bromo-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-yl]-ethyl}-piperidineAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Add piperidine (1.3 g, 15 mmol) to a solution of methanesulfonic acid 2-[2-(4-bromo-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-yl]-ethyl ester (0.531 g, 1.47 mmol) in tetrahydrofuran (5 mL) in a sealed tube, and heat at 60° C. overnight. Cool to room temperature and add dichloromethane. Wash the crude organic material with saturated sodium chloride solution. Dry the organic layer over Na2SO4, filter, and concentrate. Purify on silica gel eluting with 10% ammoniated methanol in dichloromethane to give 1-{2-[2-(4-bromo-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-yl]-ethyl}-piperidine (0.421 g, 82%): MS (m/e): 349 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureCool to room temperature
  2. washWash the crude organic material with saturated sodium chloride solution
  3. dry with materialDry the organic layer over Na2SO4
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrate
  6. customPurify on silica gel eluting with 10% ammoniated methanol in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8bb55cb3053453f89379075343d92ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07666871B2

Notizen zur Reaktion

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