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Diethylamine → {2-[2-(4-Bromo-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-yl]-ethyl}-diethyl-amine

HRID 1445838
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1445838
[CH2:1]([NH:3][CH2:4][CH3:5])[CH3:2].[Br:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]2[O:14][C:15]([CH3:25])=[C:16]([CH2:18][CH2:19]OS(C)(=O)=O)[N:17]=2)=[CH:9][CH:8]=1>C1COCC1>[Br:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]2[O:14][C:15]([CH3:25])=[C:16]([CH2:18][CH2:19][N:3]([CH2:4][CH3:5])[CH2:1][CH3:2])[N:17]=2)=[CH:9][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8021DiethylamineHCID 11451238Methanesulfonic acid 2-[2-(4-bromo-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-yl]-ethyl ester2×

Produkt 1

HCID 68703272{2-[2-(4-Bromo-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-yl]-ethyl}-diethyl-amineAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Add diethyl amine (0.488 g, 6.68 mmol) to a solution of methanesulfonic acid 2-[2-(4-bromo-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-yl]-ethyl ester (See Intermediate 13) (0.240 g, 0.668 mmol) in anhydrous THF (5 mL) in a sealed tube, and heat at 60° C. overnight. Add dichloromethane and wash the crude organic layer with saturated sodium chloride solution. Dry the organic extracts over Na2SO4, filter, and concentrate. Purify on silica gel eluting with 5% anmioniated methanol in dichloromethane to give {2-[2-(4-bromo-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-yl]-ethyl}-diethyl-amine (0.150 g, 67%): MS (nme): 337 (M+1).

Aufarbeitung

  1. washAdd dichloromethane and wash the crude organic layer with saturated sodium chloride solution
  2. dry with materialDry the organic extracts over Na2SO4
  3. filtrationfilter
  4. concentrationconcentrate
  5. customPurify on silica gel eluting with 5%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bab867d79c6b499d9dea70013e583384
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07666871B2

Notizen zur Reaktion

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