StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cesium carbonate → 2-Allyl-2-(4-bromo-phenyl)-6-nitro-2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]oxazole

HRID 1446096
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1446096
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([OH:22])([CH2:19][CH:20]=[CH2:21])[CH2:9][N:10]2[CH:14]=[C:13]([N+:15]([O-:17])=[O:16])[N:12]=[C:11]2Cl)=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C>[CH2:19]([C:8]1([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([Br:1])=[CH:3][CH:4]=2)[O:22][C:11]2=[N:12][C:13]([N+:15]([O-:17])=[O:16])=[CH:14][N:10]2[CH2:9]1)[CH:20]=[CH2:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10796Cesium carbonateHCID 579554882-(4-Bromo-phenyl)-1-(2-chloro-4-nitro-imidazol-1-yl)-pent-4-en-2-ol

Produkt 1

HCID 442424052-Allyl-2-(4-bromo-phenyl)-6-nitro-2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]oxazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of crude 2-(4-Bromo-phenyl)-1-(2-chloro-4-nitro-imidazol-1-yl)-pent-4-en-2-ol in DMF (48 mL) was added Cs2CO3 (2.84 g, 8.7 mmol) and stirred for 2 h at 50° C. The reaction mixture was cooled to rt, quenched with water, diluted with EtOAC and washed with brine and water. The organic layers were separated, dried (MgSO4) and concentrated. The concentrates were recrystallized with EuOAc to provide 270 mg of white solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d) 68.11 (s, 1H), 7.64 (m, 2H), 7.38 (m, 2H), 5.80 (m, 2H), 5.12 (m, 2H), 4.62 (d, J=11.2 Hz, 1H), 4.01 (d, J=11.2 Hz, 1H), 2.96 (m, 2H); ESI MS m/z 352 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to rt
  2. customquenched with water
  3. additiondiluted with EtOAC
  4. washwashed with brine and water
  5. customThe organic layers were separated
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe concentrates were recrystallized with EuOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc51a1600e184fff89352452638e4872
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07666864B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion