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7-Benzyloxy-3-(4-chlorophenyl)-2-isopropyl-8-methoxy-chromen-4-one → 3-(4-Chlorophenyl)-7-hydroxy-2-isopropyl-8-methoxy-chromen-4-one

HRID 14466
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 14466
C([O:8][C:9]1[C:18]([O:19][CH3:20])=[C:17]2[C:12]([C:13](=[O:31])[C:14]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([Cl:30])=[CH:26][CH:25]=3)=[C:15]([CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[O:16]2)=[CH:11][CH:10]=1)C1C=CC=CC=1>O1CCCC1.C(O)C.Cl.[Pd].[C]>[Cl:30][C:27]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:14]2[C:13](=[O:31])[C:12]3[C:17](=[C:18]([O:19][CH3:20])[C:9]([OH:8])=[CH:10][CH:11]=3)[O:16][C:15]=2[CH:21]([CH3:23])[CH3:22])=[CH:29][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 1

HCID 687032587-Benzyloxy-3-(4-chlorophenyl)-2-isopropyl-8-methoxy-chromen-4-one

Produkt 1

HCID 116026403-(4-Chlorophenyl)-7-hydroxy-2-isopropyl-8-methoxy-chromen-4-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 7-benzyloxy-3-(4-chlorophenyl)-2-isopropyl-8-methoxy-chromen-4-one (2.68 g, 6.16 mmol) and Pd/carbon (20%, 268 mg) in tetrahydrofuran (30 ml), absolute ethanol (30 ml) and 5M HCl solution (15 ml) is stirred under a balloon of H2 at room temperature for 3 h. The reaction mixture is filtered through a pad of Celite filter aid, which is itself washed with tetrahydrofuran. The solvent is removed under reduced pressure to afford the desired product, which is used without further purification.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture is filtered through a pad of Celite
  2. filtrationfilter aid, which
  3. washwashed with tetrahydrofuran
  4. customThe solvent is removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f6ceb956a24d4e769e39b92cd6f2fd8c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07732435B2

Notizen zur Reaktion

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