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N-bromobutanimide → 3-Bromo-7-thiazol-2-yl-imidazo[1,2-a]pyridine

HRID 1446669
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1446669
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]1[C:6]1[CH:11]=[CH:10][N:9]2[CH:12]=[CH:13][N:14]=[C:8]2[CH:7]=1.C1C(=O)N([Br:22])C(=O)C1>C(O)C.ClCCl>[Br:22][C:12]1[N:9]2[CH:10]=[CH:11][C:6]([C:2]3[S:1][CH:5]=[CH:4][N:3]=3)=[CH:7][C:8]2=[N:14][CH:13]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 685434347-Thiazol-2-yl-imidazo[1,2-a]pyridine

Produkt 1

HCID 685397873-Bromo-7-thiazol-2-yl-imidazo[1,2-a]pyridineAusbeute 67,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve 7-thiazol-2-yl-imidazo[1,2-a]pyridine (1.14 g, 5.66 mmol) in 25 mL absolute ethanol, then add NBS (1.0 g, 5.66 mmol), stir the mixture at room temperature for 15 minutes, dilute with 35 mL dichloromethane and apply to a 10 g SCX Mega Bond-Elut™ cartridge (Varian) pre-washed with 150 mL 1:1 CH2Cl2:MeOH. Wash the SCX cartridge with 300 mL 1:1 CH2Cl2:MeOH, elute with 150 mL CH2Cl2:2 M NH3-MeOH, and concentrate the eluates and dry to provide 1.07 g (67%) of the title compound as a tan solid. MS (ES) 280, 282.

Aufarbeitung

  1. washpre-washed with 150 mL 1:1 CH2Cl2
  2. washWash the SCX cartridge with 300 mL 1:1 CH2Cl2
  3. washMeOH, elute with 150 mL CH2Cl2
  4. concentration2 M NH3-MeOH, and concentrate the eluates
  5. customdry

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21a2d8e681ab4c06a3299f810d10953b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07666879B2

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