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chloromethyl (2S)-2-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoate → 3-[(acetyloxy)methyl]-7-[[(2-formyl-1-pyrryl)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid N-tert-butoxycarbonyl-2-amino-3-methylbutyryloxymethyl ester

HRID 1448573
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1448573
[Na+].[C:2]([O:5][CH2:6][C:7]1[CH2:14][S:13][CH:12]2[N:9]([C:10](=[O:26])[CH:11]2[NH:15][C:16](=[O:25])[CH2:17][N:18]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]2[CH:23]=[O:24])[C:8]=1[C:27]([O-:29])=[O:28])(=[O:4])[CH3:3].Cl[CH2:31][O:32][C:33](=[O:46])[C@H:34]([CH:43]([CH3:45])[CH3:44])[NH:35][C:36]([O:38][C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])=[O:37]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[C:39]([O:38][C:36]([NH:35][CH:34]([CH:43]([CH3:45])[CH3:44])[C:33]([O:32][CH2:31][O:28][C:27]([C:8]1[N:9]2[CH:12]([S:13][CH2:14][C:7]=1[CH2:6][O:5][C:2](=[O:4])[CH3:3])[CH:11]([NH:15][C:16](=[O:25])[CH2:17][N:18]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]1[CH:23]=[O:24])[C:10]2=[O:26])=[O:29])=[O:46])=[O:37])([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 54112037chloromethyl (2S)-2-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoateHCID 1317113173-[(Acetyloxy)methyl]-7-[[(2-formyl-1-pyrryl)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid sodium salt

Produkt 1

HCID 867367543-[(acetyloxy)methyl]-7-[[(2-formyl-1-pyrryl)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid N-tert-butoxycarbonyl-2-amino-3-methylbutyryloxymethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 5 grams of 3-[(acetyloxy)methyl]-7-[[(2-formyl-1-pyrryl)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid sodium salt and 8.5 grams of N-tert-butoxycarbonyl-L-valine chloromethyl ester, prepared according to the general procedure described in W. German Offen. No. 2,236,620, are mixed in 100 ml of dimethylformamide (DMF) and stirred for 72 hours. The mixture is diluted with ethyl acetate, washed with water and aqueous sodium bicarbonate and again with water. The ethyl acetate portion is dried over magnesium sulfate, filtered and evaporated to dryness to give 3-[(acetyloxy)methyl]-7-[[(2-formyl-1-pyrryl)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid N-tert-butoxycarbonyl-2-amino-3-methylbutyryloxymethyl ester from which the protecting group can be removed by standard procedures to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. washwashed with water and aqueous sodium bicarbonate and again with water
  3. dry with materialThe ethyl acetate portion is dried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce2ed432fb6840e4964b2ddef6e8dd87
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04180660

Notizen zur Reaktion

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