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Potassium Iodide → 4-{6-[4-(2-Ethoxyethoxy)phenyl]hexyl}-3,5-heptanedione

HRID 1449224
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1449224
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH:14]([C:19](=[O:22])[CH2:20][CH3:21])[C:15](=[O:18])[CH2:16][CH3:17])=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:23]([O:25][CH2:26][CH2:27]Br)[CH3:24].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+]>CC(C)=O>[CH2:23]([O:25][CH2:26][CH2:27][O:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH:14]([C:15](=[O:18])[CH2:16][CH3:17])[C:19](=[O:22])[CH2:20][CH3:21])=[CH:6][CH:7]=1)[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 611412-Bromoethyl ethyl etherHCID 5143233,5-Heptanedione, 4-[6-(4-hydroxyphenyl)hexyl]-

Produkt 1

HCID 234557264-{6-[4-(2-Ethoxyethoxy)phenyl]hexyl}-3,5-heptanedione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3.9 g. of 4-[6-(4-hydroxyphenyl)hexyl]3,5-heptanedione, 12 g. of 2-bromoethyl ethyl ether, 4 g. of potassium carbonate and 1 g. of potassium iodide in 40 ml. of acetone was heated at reflux for 48 hours and then allowed to stand at room temperature for three days. The reaction mixture was then filtered and concentrated to remove the solvent. The residue was distilled at 200°-205° C. (0.001 mm.) to give 4-{6-[4-(2-ethoxyethoxy)phenyl]hexyl}-3,5-heptanedione as a light yellow oil.

Aufarbeitung

  1. additionA mixture of 3.9 g
  2. temperatureat reflux for 48 hours
  3. filtrationThe reaction mixture was then filtered
  4. concentrationconcentrated
  5. customto remove the solvent
  6. distillationThe residue was distilled at 200°-205° C. (0.001 mm.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c815ab35df444917a347a233af9895f5
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04189500

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