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Triethylamine → 2-[3-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)-thioureido]acetamide

HRID 1449599
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1449599
Cl.[NH2:2][CH2:3][C:4]([NH2:6])=[O:5].C(N(CC)CC)C.[Cl:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([O:24][CH3:25])=[C:19]([N:21]=[C:22]=[S:23])[CH:20]=1>C(Cl)(Cl)Cl>[Cl:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([O:24][CH3:25])=[C:19]([NH:21][C:22](=[S:23])[NH:2][CH2:3][C:4]([NH2:6])=[O:5])[CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 7371654-Chloro-2-isothiocyanato-1-methoxy-benzeneHCID 2723639Glycinamide hydrochloride

Produkt 1

HCID 537435902-[3-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)-thioureido]acetamideAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of glycinamide hydrochloride (5.5 g), triethyl amine (5.05 g), 5-chloro-2-methoxyphenyl-isothiocyanate (9.95 g), and chloroform (500 mL) were heated at reflux for 3 hours. The mixture was then cooled to ambient temperature and washed with water (300 mL). The organic phase was separated. Precipitate formed upon standing. The solid was collected by filtration, washed with water, then with diethyl ether and air dried to give 2-[3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-thioureido]acetamide (12.8 g), m.p. 166°-169° C. (dec.). This compound was used without further purification for the preparation of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturewere heated
  2. temperatureat reflux for 3 hours
  3. washwashed with water (300 mL)
  4. customThe organic phase was separated
  5. customPrecipitate formed
  6. filtrationThe solid was collected by filtration
  7. washwashed with water
  8. dry with materialwith diethyl ether and air dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14a3996b22604e6490053441ab350307
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05599829

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