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1,3-Dibromobenzene → 2-Bromo-1-(2,4-dibromophenyl)-1-propanone

HRID 1450252
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1450252
[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-].[Br:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([Br:12])[CH:7]=1.[Br:13][CH:14]([CH3:18])[C:15](Br)=[O:16]>C(=S)=S>[Br:13][CH:14]([CH3:18])[C:15]([C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:6]([Br:5])=[CH:7][C:8]=1[Br:12])=[O:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 79271,3-DibromobenzeneHCID 79047Propanoyl bromide, 2-bromo-HCID 6451240Aluminum(III) Chloride

Produkt 1

HCID 189677542-Bromo-1-(2,4-dibromophenyl)-1-propanoneAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6348Carbon DisulfideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

15 g of aluminium chloride are added with caution, at 0° C., to 25 g of 1,3-dibromobenzene in 250 ml of carbon disulphide, and 22.86 g of 2-bromopropionyl bromide are then run in slowly. The mixture is maintained at reflux for 8 hours, then the carbon disulphide is evaporated off under vacuum and the reaction medium is poured onto crushed ice. The product is extracted twice with heptane, dried, evaporated to dryness and then purified on a column of silica, using a mixture of cyclohexane and ethyl acetate (10:1 v/v) as eluent, to give the expected product.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is maintained
  2. temperatureat reflux for 8 hours
  3. customthe carbon disulphide is evaporated off under vacuum
  4. additionthe reaction medium is poured
  5. customonto crushed ice
  6. extractionThe product is extracted twice with heptane
  7. customdried
  8. customevaporated to dryness
  9. custompurified on a column of silica
  10. additiona mixture of cyclohexane and ethyl acetate (10:1 v/v) as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e2bbc48b6d24aafa22a7efc9850e394
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05602132

Notizen zur Reaktion

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