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Hydrochloric Acid → methyl 3-[5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrophenyl]tetrahydro-2,4,6-trioxo-s-triazine-1(2H)-acetate

HRID 1451171
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1451171
C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].F[C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([N+:28]([O-:30])=[O:29])=[C:12]([N:14]2[C:19](=[O:20])[NH:18][C:17](=[O:21])[N:16]([CH2:22][C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])[C:15]2=[O:27])[CH:13]=1.[Cl:31][C:32]1[CH:37]=[C:36]([Cl:38])[CH:35]=[CH:34][C:33]=1[OH:39].Cl>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[Cl:31][C:32]1[CH:37]=[C:36]([Cl:38])[CH:35]=[CH:34][C:33]=1[O:39][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([N+:28]([O-:30])=[O:29])=[C:12]([N:14]2[C:19](=[O:20])[NH:18][C:17](=[O:21])[N:16]([CH2:22][C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])[C:15]2=[O:27])[CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 84492,4-DichlorophenolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11067766methyl 3-(5-fluoro-2-nitrophenyl)tetrahydro-2,4,6-trioxo-s-triazine-1(2H)-acetate

Produkt 1

HCID 11733582methyl 3-[5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrophenyl]tetrahydro-2,4,6-trioxo-s-triazine-1(2H)-acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
38 °C

Versuchsvorschrift

Potassium carbonate (1.14 g, 8.25 mmol) is added to a solution of methyl 3-(5-fluoro-2-nitrophenyl)tetrahydro-2,4,6-trioxo-s-triazine-1(2H)-acetate (0.93 g, 2.74 mmol) and 2,4-dichlorophenol (0.66 g, 4.07 mmol) in N,N-dimethylformamide at 38° C. The reaction mixture is stirred at 38° C. for 3 days, cooled to room temperature and poured into 1M hydrochloric acid. The aqueous mixture is extracted with ethyl acetate. The organic extracts are combined, washed sequentially with water and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated in vacuo to obtain an orange oil. Column chromatography of the oil using silica gel and 30% to 40% ethyl acetate in hexanes solutions gives the title product as a yellow foam which is identified by NMR spectral analysis.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. extractionThe aqueous mixture is extracted with ethyl acetate
  3. washwashed sequentially with water and brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customto obtain an orange oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-208d47d287fb4f29beced53aba11bf61
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05604180

Notizen zur Reaktion

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