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Triethylamine → 3-(tert-Butyldimethylsiloxy)androsta-3,5-diene-11,17-dione

HRID 1451370
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1451370
[CH3:1][C@@:2]12[C@H:12]3[C:13]([CH2:15][C@:16]4([CH3:22])[C:20](=[O:21])[CH2:19][CH2:18][C@H:17]4[C@@H:11]3[CH2:10][CH2:9][C:8]1=[CH:7][C:5](=[O:6])[CH2:4][CH2:3]2)=[O:14].C(N(CC)CC)C.FC(F)(F)S(O[Si:36]([C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])([CH3:38])[CH3:37])(=O)=O>ClCCl>[O:6]([C:5]1[CH2:4][CH2:3][C@@:2]2([CH3:1])[C:8](=[CH:9][CH2:10][C@@H:11]3[C@@H:12]2[C:13](=[O:14])[CH2:15][C@@:16]2([CH3:22])[C@H:17]3[CH2:18][CH2:19][C:20]2=[O:21])[CH:7]=1)[Si:36]([C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])([CH3:38])[CH3:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 123564tert-Butyldimethylsilyl trifluoromethanesulphonateHCID 223997Adrenosterone

Produkt 1

HCID 228699373-(tert-Butyldimethylsiloxy)androsta-3,5-diene-11,17-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of adrenosterone (6.0 g, 20 mmol) in dry dichloromethane (120 ml) was added triethylamine (8.4 ml, 60 mmol) followed by tert-butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (5.0 ml, 22 mmol) and the mixture stirred at room temperature for 3 h. The dichloromethane was evaporated and the residue redissolved in diethyl ether (100 ml), then allowed to stand for 30 min, after which time an oil separated. The ether phase was decanted off the oil and the solvent evaporated to give the title compound which was used directly in step (b). IR νmax 1705, 1747 cm-1 ; 1H-NMR(CDCl3) inter alia δ0.12 (6H,s,Me2Si), 0.85 (3H,s,18-CH3), 0.92 (9H,s,tBuSi) 1.17(3H,s,19-CH3), 4.73 (1H,dm, J 6.9 Hz, 6-H), 5.36 (1H,m,4-H).

Aufarbeitung

  1. customThe dichloromethane was evaporated
  2. dissolutionthe residue redissolved in diethyl ether (100 ml)
  3. waitto stand for 30 min
  4. customafter which time an oil separated
  5. customThe ether phase was decanted off the oil
  6. customthe solvent evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42249cb4cc1741f3b63a9438338af6bf
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05604213

Notizen zur Reaktion

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