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Sodium Azide → (5R)-5-(Azidomethyl)-3-[3-Fluoro-4-(4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-2-one

HRID 1452571
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1452571
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:14]2[CH2:18][C@H:17]([CH2:19]S(C)(=O)=O)[O:16][C:15]2=[O:24])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N:8]1[CH:12]=[C:11]([CH3:13])[N:10]=[N:9]1.[N-:25]=[N+:26]=[N-:27].[Na+]>CN(C=O)C>[N:25]([CH2:19][C@@H:17]1[O:16][C:15](=[O:24])[N:14]([C:4]2[CH:5]=[CH:6][C:7]([N:8]3[CH:12]=[C:11]([CH3:13])[N:10]=[N:9]3)=[C:2]([F:1])[CH:3]=2)[CH2:18]1)=[N+:26]=[N-:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 68879798(5R)-3-[3-Fluoro-4-(4-methyl-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-5-[methanesulfonylmethyl]oxazolidin 2-one2×

Produkt 1

HCID 57526997(5R)-5-(Azidomethyl)-3-[3-Fluoro-4-(4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-2-oneAusbeute 95,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

(5R)-3-[3-Fluoro-4-(4-methyl-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-5-[(methanesulfonyl)methyl]-oxazolidin 2-one (Intermediate 18) (5.0 g, 13.5 mmol) was dissolved in DMF (45 ml). Sodium azide (1.75 g, 27.0 mmol) was added and the reaction mixture was stirred at 70° C. for one hour. It was partitioned between ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate, the organic phase was washed with water and brine, dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to give the product as a white solid (4.1 g), which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. customIt was partitioned between ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate
  2. washthe organic phase was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-639790482e9b4142a2207ec530bf8921
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07473699B2

Notizen zur Reaktion

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