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Sodium Bicarbonate → 3-Fluoro-4-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-YL)aniline

HRID 1452581
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1452581
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+:8]([O-])=O)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:11]1[CH:15]=[N:14][C:13]([CH3:16])=[N:12]1.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(O)C>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([NH2:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:11]1[CH:15]=[N:14][C:13]([CH3:16])=[N:12]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 575269631-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-3-methyl-1H-1,2,4-triazole2×

Produkt 1

HCID 575269743-Fluoro-4-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-YL)anilineAusbeute 99,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(2-Fluoro-4-nitro-phenyl)-3-methyl-1,2,4-triazole (Intermediate 28) (56.6 g, 0.255 mol) and SnCl22H2O (292 g, 1.29 mol) in ethanol (800 ml) was stirred at 70° C. under N2 for 1 hour. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured onto ice and the pH was made slightly basic by addition of NaHCO3 (solid) and extracted with ethyl acetate (3×). The combined organic phase was washed with brine (2×), dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo to give the title compound as a colourless solid (48.8 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. additionthe reaction mixture was poured onto ice
  3. extractionextracted with ethyl acetate (3×)
  4. washThe combined organic phase was washed with brine (2×)
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d867d3d8432c4145a4abb21671ea3b74
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07473699B2

Notizen zur Reaktion

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