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Furfurylamine → 4-[1-(4-Cyano-3-trifluoromethyl-phenoxymethyl)-2,2-dimethyl-cyclopropoxy]-2-trifluoromethyl-benzonitrile

HRID 1452611
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1452611
[C:1]([C:3]1[CH:17]=[CH:16][C:6]([O:7][CH:8]([CH2:12][CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[C:9]([OH:11])=O)=[CH:5][C:4]=1[C:18]([F:21])([F:20])[F:19])#[N:2].[CH:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]2N(O)N=N[C:26]=2[CH:27]=1.O1C=CC=C1[CH2:37][NH2:38].N=C=N>CN(C=O)C>[C:37]([C:25]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:11][CH2:9][C:8]2([O:7][C:6]3[CH:16]=[CH:17][C:3]([C:1]#[N:2])=[C:4]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[CH:5]=3)[CH2:12][C:13]2([CH3:15])[CH3:14])=[CH:27][C:26]=1[C:18]([F:21])([F:20])[F:19])#[N:38]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 3438FurfurylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 160435CarbodiimideHCID 575985402-(4-Cyano-3-trifluoromethyl-phenoxy)-4-methyl-pentanoic acid

Produkt 1

HCID 115542704-[1-(4-Cyano-3-trifluoromethyl-phenoxymethyl)-2,2-dimethyl-cyclopropoxy]-2-trifluoromethyl-benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To 1 mL of 0.1M(molar) solutions of the 2-(4-Cyano-3-trifluoromethyl-phenoxy)-4-methyl-pentanoic acid in DMF(dimethylformamide) (0.1 mmol) were added 0.5 mL of a 0.376M solution of HOBT, 1-hydroxybenztriaole, (0.2 mmol) in DMF, 0.1 mL of a 0.1M solution of the C-furan-2-yl-methylamine (0.1 mmol) in DMF, and approximately 183 mg of silica bound carbodiimide (loading: 1.09 g/mmol, 0.2 mmol). The resultant mixtures were shaken and heated at 70° C. for approximately 18 h. The reactions were filtered and the resin thoroughly rinsed with DMF. The solvent was removed in-vacuo to obtain oils that were then purified by HPLC(high performance liquid chromatography).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reactions were filtered
  2. washthe resin thoroughly rinsed with DMF
  3. customThe solvent was removed in-vacuo
  4. customto obtain oils that
  5. customwere then purified by HPLC(high performance liquid chromatography)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e72024fd52bb4220b3db60fc39bcd234
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07473711B2

Notizen zur Reaktion

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