D-Leucine, methyl ester → (R)-methyl 4-methyl-2-(5-methylbenzofuran-2-carboxamido)pentanoate

HRID 1453436

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1453436
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:9][C:8]([C:10]([OH:12])=O)=[CH:7][C:6]=2[CH:13]=1.[CH3:14][O:15][C:16](=[O:23])[C@@H:17]([CH2:19][CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[NH2:18]>>[CH3:21][CH:20]([CH3:22])[CH2:19][C@@H:17]([NH:18][C:10]([C:8]1[O:9][C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([CH3:1])=[CH:13][C:6]=2[CH:7]=1)=[O:12])[C:16]([O:15][CH3:14])=[O:23]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 89967D-Leucine, methyl esterHCID 9320075-Methyl-1-benzofuran-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 57527959(R)-methyl 4-methyl-2-(5-methylbenzofuran-2-carboxamido)pentanoate

Versuchsvorschrift

Prepared in a similar manner to example 4 using 5-methylbenzofuran-2-carboxylic acid (example 26a) and D-leucine methyl ester. 1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ0.98 (d, 3H, J=6.26 Hz), 1.00 (d, 3H, J=6.17 Hz), 1.56 (s, 3H), 1.76 (m, 3H), 2.48 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 4.86 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 7.23 (dd, 1H, J=8.54 Hz, J=1.55 Hz), 7.40 (m, 2H). 7.44 (dd, 1H, J=1.72, J=0.9 Hz). MS 304 (M+H, 304).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-80357bf77d5d4c4cb7c86deee02c9880
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
Patentnummer
US07476399B2

Verknüpfte Notizen

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