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Isoindoline → N-(4-methoxy-2-methylphenyl)isoindoline-2-carboxamide

HRID 1453521
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1453521
[CH2:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3][NH:2]1.[CH3:10][O:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([N:18]=[C:19]=[O:20])=[C:14]([CH3:21])[CH:13]=1>O1CCOCC1>[CH3:10][O:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([NH:18][C:19]([N:2]2[CH2:3][C:4]3[C:9](=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=3)[CH2:1]2)=[O:20])=[C:14]([CH3:21])[CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 422478IsoindolineHCID 27349054-Methoxy-2-methylphenyl isocyanate

Produkt 1

HCID 57527872N-(4-methoxy-2-methylphenyl)isoindoline-2-carboxamideAusbeute 104,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of isoindoline (576 mg, 4.0 mmol) in dry 1,4-dioxane (20 mL) was added 4-methoxy-2-methylphenyl isocyanate (815 mg, 5.0 mmol) under argon at room temperature. The reaction mixture was then stirred at RT overnight. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by chromatography on silica gel (EtOAc/hexanes: 1:1) to give the title compound (1.18 g, 84%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by chromatography on silica gel (EtOAc/hexanes: 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d7c55b2ee0574a6f8cfad63bc2bd59c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07476399B2

Notizen zur Reaktion

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