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Triethylamine → tert-Butyl 2-oxo-4-propyl-1-pyrrolidinecarboxylate

HRID 1453913
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1453913
C(N(CC)CC)C.[C:8]([O:15]C([O-])=O)([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=O.CN(C1C=CC=CN=1)C.[CH2:28]([CH:31]1[CH2:35][NH:34][C:33](=[O:36])[CH2:32]1)[CH2:29][CH3:30]>C(Cl)Cl>[O:36]=[C:33]1[CH2:32][CH:31]([CH2:28][CH2:29][CH3:30])[CH2:35][N:34]1[C:8]([O:10][C:11]([CH3:12])([CH3:13])[CH3:14])=[O:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 141781004-Propylpyrrolidin-2-oneHCID 22064466Tert-butyldicarbonate

Produkt 1

HCID 22928663tert-Butyl 2-oxo-4-propyl-1-pyrrolidinecarboxylateAusbeute 61,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Triethylamine (81.4 ml, 10 mmol), tert-butyl dicarbonate (4.2 g, 19.2 mmol) and dimethylaminopyridine (1.18 g, 9.58 mmol) were added to a solution of 4-propyl-2-pyrrolidinone (1.22 g, 9.59 mmol) in methylene chloride (20 ml) and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. After distilling off the solvent under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (solvent: n-hexane-ethyl acetate) to yield the title compound (1.35 g) as a colorless oil. 1H-NMR (CDCl3) δ(ppm) 0.93 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.28-1.50 (4H, m), 1.52 (9H, s), 2.14-2.32 (2H, m), 2.61 (1H, dd, J=15.0 Hz, 7.0 Hz), 3.30 (1H, dd, J=10.8 Hz, 7.2 Hz), 3.87 (1H, dd, J=10.8 Hz, 8.0 Hz)

Aufarbeitung

  1. distillationAfter distilling off the solvent under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (solvent: n-hexane-ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-40dde02bd733489eb331db95ae1d12df
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07476688B2

Notizen zur Reaktion

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