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HCID 68834130, Verbindung → HCID 68833438, Verbindung

HRID 1454087
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1454087
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([CH2:16][C:17]([O:19][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[O:18])[C:9]([O:11]C(C)(C)C)=[O:10])=[CH:4][CH:3]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:20]([O:19][C:17](=[O:18])[CH2:16][CH:8]([C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([Br:1])=[CH:7][CH:6]=1)[C:9]([OH:11])=[O:10])[C:21]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 68834130HCID 68834130, Verbindung

Produkt 1

HCID 68833438HCID 68833438, VerbindungAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 4-benzyl 1-tert-butyl 2-(4-bromophenyl)succinate (3.00 g, 7.15 mmol) and silica gel (35.7 g) in toluene (230 mL) was heated at reflux for 3 h. The crude mixture was cooled to room temperature and filtered. The filter cake was washed with dichloromethane/methanol (8:2; 2×100 mL) then the organic filtrates were combined and evaporated to dryness to give the title compound as a white solid (2.25 g, 87%). LC/MS: 3.41 min; z/e 361 and 363, calcd (M−1) 361 and 363. 1H NMR (400 MHz: CDCl3): 7.40 (2H), 7.30 (5H), 7.15 (2H), 5.10 (2H), 4.05 (1H), 3.15 (1H), 2.70 (1H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 3 h
  3. filtrationfiltered
  4. washThe filter cake was washed with dichloromethane/methanol (8:2; 2×100 mL)
  5. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-931e79e4b9c242cd8b19584981618ce0
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07476759B2

Notizen zur Reaktion

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