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Chloroform → 4-(Pyridin-2-ylmethyl)-1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonane

HRID 1454777
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1454777
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[N:7]12[CH2:15][CH2:14][CH:11]([CH2:12][CH2:13]1)[N:10]([C:16]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][N:19]=1)=O)[CH2:9][CH2:8]2.C(Cl)(Cl)Cl.CO.C(Cl)(Cl)Cl>C1COCC1>[N:19]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:18]=1[CH2:16][N:10]1[CH:11]2[CH2:12][CH2:13][N:7]([CH2:15][CH2:14]2)[CH2:8][CH2:9]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6212ChloroformHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 21584188Chloroform methanolHCID 68865039(1,4-Diazabicyclo[3.2.2]non-4-yl)(pyridin-2-yl)methanone

Produkt 1

HCID 114359054-(Pyridin-2-ylmethyl)-1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of lithium aluminum hydride (0.33 mL of 1M THF solution) at ambient temperature was added dropwise a solution of (1,4-diazabicyclo[3.2.2]non-4-yl)(pyridin-2-yl)methanone (120 mg, 0.52 mmol) in dry THF (2 mL). The resulting yellowish solution was stirred for 12 hours, quenched with water and aqueous NaOH, and filtered through diatomaceous earth. The filtrate was concentrated to give the product which was subjected to chromatography on silica gel eluting with an ammoniated-chloroform to 15% MeOH/chloroform gradient to give the title compound as a free base syrup (28.0 mg). MS (ES+) 218 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customquenched with water and aqueous NaOH
  2. filtrationfiltered through diatomaceous earth
  3. concentrationThe filtrate was concentrated
  4. customto give the product which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-840824c8338a4dec95a11e948ea5fdef
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07482338B2

Notizen zur Reaktion

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