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6-Propylpyridin-2-amine → Piperidine-1-sulfonic acid (6-propyl-pyridin-2-yl)-amide

HRID 1454807
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1454807
[CH2:1]([C:4]1[N:9]=[C:8]([NH2:10])[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1)[CH2:2][CH3:3].[N:11]1([S:17](Cl)(=[O:19])=[O:18])[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12]1>N1C=CC=CC=1.CCOC(C)=O>[CH2:1]([C:4]1[N:9]=[C:8]([NH:10][S:17]([N:11]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12]2)(=[O:19])=[O:18])[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1)[CH2:2][CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 30163096-Propylpyridin-2-amineHCID 11298344Piperidine-1-sulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 11608902Piperidine-1-sulfonic acid (6-propyl-pyridin-2-yl)-amideAusbeute 32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6-propyl-pyridin-2-ylamine (0.2 g) and piperidine-1-sulfonyl chloride (0.296 g, Bull. Soc. Chim. Fr.; 1936, 2143) in pyridine (7 mL) was heated to reflux for 15 h. After concentration of the reaction mixture in vacuo the residue was taken up in EtOAc, which was then washed with 1N aqueous HCl, saturated brine, dried over sodium sulphate and concentrated in vacuo. The residue was applied to a silica gel column with EtOAc/toluene (9:1 to 1:1) as eluent. Combination of the purified fractions and concentration in vacuo gave the desired piperidine-1-sulfonic acid (6-propyl-pyridin-2-yl)-amide (0.133 g) as a colorless amorphous solid. MS (ESI−): 282.0 ([M−H]−).

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux for 15 h
  2. washwhich was then washed with 1N aqueous HCl, saturated brine
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. concentrationCombination of the purified fractions and concentration in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4aeeebc56fa845c2beda3018efbb0773
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07482341B2

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