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2-Chlorobenzaldehyde → 2-[(2-chloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-3-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one

HRID 1455259
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1455259
I[C:2]1[C:9](=[O:10])[N:5]2[CH2:6][CH2:7][CH2:8][N:4]2[C:3]=1[C:11]1[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]([S:17][CH3:18])[N:12]=1.C([Mg]Cl)(C)C.[Cl:24][C:25]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:26]=1[CH:27]=[O:28]>C1COCC1>[Cl:24][C:25]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:26]=1[CH:27]([OH:28])[C:2]1[C:9](=[O:10])[N:5]2[CH2:6][CH2:7][CH2:8][N:4]2[C:3]=1[C:11]1[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]([S:17][CH3:18])[N:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 69962-ChlorobenzaldehydeHCID 575317902-iodo-3-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-oneHCID 178418918HCID 178418918, Verbindung

Produkt 1

HCID 575317942-[(2-chloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-3-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-oneAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-40 °C

Versuchsvorschrift

To a cold (−40° C.) suspension of 2-iodo-3-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 21, (0.40 g, 1.07 mmol) in THF (3 mL) is added dropwise isopropyl-magnesium chloride (0.59 mL of a 2M solution in THF, 1.18 mmol). After stirring for 30 min at −40° C., a solution of 2-chlorobenzaldehyde (0.16 mL, 1.40 mmol) is added dropwise. The reaction mixture is allowed to warm to 0° C. over 1 h period. The mixture is quenched by pouring into aqueous saturated NH4Cl. The aqueous phase is extracted three times with EtOAc and the combined organic phases are dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo. The crude residue is purified over silica (10% MeOH/chloroform) to afford 240 mg (58% yield) of desired product. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.56 (d, J=5.1 Hz, 1H), 7.78 (dd, J=7.2, 1.8 Hz, 1H), 7.34-7.18 (m, 2H), 7.01 (d, J=5.1 Hz, 1H), 6.21 (s, 1H), 4.20-4.01 (m, 5H), 2.80-2.70 (m, 2H), 2.58 (s, 3H); ESI+ MS: m/z (rel intensity) 371.1 (100, M++H).

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to 0° C. over 1 h period
  2. customThe mixture is quenched
  3. additionby pouring into aqueous saturated NH4Cl
  4. extractionThe aqueous phase is extracted three times with EtOAc
  5. dry with materialthe combined organic phases are dried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe crude residue is purified over silica (10% MeOH/chloroform)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ead8f192c9114bf9a4d87d9af0f47149
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07482356B2

Notizen zur Reaktion

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