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2-[(2-chloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-3-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one → 2-(2-chlorobenzoyl)-3-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one

HRID 1455260
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1455260
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:8]([OH:26])[C:9]1[C:16](=[O:17])[N:12]2[CH2:13][CH2:14][CH2:15][N:11]2[C:10]=1[C:18]1[CH:23]=[CH:22][N:21]=[C:20]([S:24][CH3:25])[N:19]=1>C(Cl)Cl.[O-2].[Mn+4].[O-2]>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]([C:9]1[C:16](=[O:17])[N:12]2[CH2:13][CH2:14][CH2:15][N:11]2[C:10]=1[C:18]1[CH:23]=[CH:22][N:21]=[C:20]([S:24][CH3:25])[N:19]=1)=[O:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 575317942-[(2-chloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-3-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one

Produkt 1

HCID 574381002-(2-chlorobenzoyl)-3-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-oneAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418406HCID 178418406, VerbindungKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-[(2-chloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-3-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 22, (0.22 g, 0.56 mmol) in CH2Cl2 (3 mL) is added manganese (IV) oxide (0.30 g, 3.40 mmol). After stirring for 18 hours at room temperature, the mixture is filtered through celite and washed with CH2Cl2. The filtrate is concentrated in vacuo. The crude residue is purified over silica (5% MeOH/chloroform) to afford 165 mg (69% yield) of the desired product. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.69 (d, J=5.1 Hz, 1H), 7.78 (dd, J=7.2, 1.8 Hz, 1H), 7.81 (d, J=5.1 Hz, 1H), 7.46-7.33 (m, 4H), 4.44 (t, J=7.2 Hz, 2H), 4.03 (t, J=7.2 Hz, 2H), 2.76 (dddd, J=7.2, 7.2, 7.2, 7.2 Hz, 2H), 2.63 (s, 3H); ESI+ MS: m/z (rel intensity) 387.1 (100, M++H).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe mixture is filtered through celite
  2. washwashed with CH2Cl2
  3. concentrationThe filtrate is concentrated in vacuo
  4. customThe crude residue is purified over silica (5% MeOH/chloroform)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee77d6a2dc084b26b24f58444852a03b
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07482356B2

Notizen zur Reaktion

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