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Phenol → 2-(2-chlorobenzoyl)-3-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one

HRID 1455262
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1455262
[C:1]1([OH:7])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[H-].[Na+].[Cl:10][C:11]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:12]=1[C:13]([C:15]1[C:22](=[O:23])[N:18]2[CH2:19][CH2:20][CH2:21][N:17]2[C:16]=1[C:24]1[CH:29]=[CH:28][N:27]=[C:26](S(C)(=O)=O)[N:25]=1)=[O:14]>C1COCC1.C([O-])(O)=O.[Na+]>[Cl:10][C:11]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:12]=1[C:13]([C:15]1[C:22](=[O:23])[N:18]2[CH2:19][CH2:20][CH2:21][N:17]2[C:16]=1[C:24]1[CH:29]=[CH:28][N:27]=[C:26]([O:7][C:1]2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=2)[N:25]=1)=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 996PhenolHCID 24758Sodium hydrideHCID 574381012-(2-chlorobenzoyl)-3-(2-methanesulfonyl-pyrimidin-4-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one

Produkt 1

HCID 114646442-(2-chlorobenzoyl)-3-(2-phenoxy-pyrimidin-4-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of phenol (0.04 g, 0.43 mmol) in THF (1 mL) is added sodium hydride (0.02 g of a 60% dispersion in mineral oil, 0.32 mmol). After stirring 5 min at room temperature a solution of 2-(2-chloro-benzoyl)-3-(2-methanesulfonyl-pyrimidin-4-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, 24, (0.09 g, 0.21 mmol) in THF (2 mL) is added to the reaction mixture. After stirring 1.5 hours at room temperature, the mixture is diluted with aqueous saturated NaHCO3. The aqueous phase is extracted three times with CHCl3 and the combined organic phases are washed with aqueous saturated NaHCO3, dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo. The crude residue is purified over silica (10% MeOH/CHCl3) to afford 30 mg of the desired product. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.77 (d, J=5.1 Hz, 1H), 8.04 (d, J=5.1 Hz, 1H), 7.49 (t, J=7.8 Hz, 1H), 7.41-7.20 (m, 9H), 4.00 (t, J=7.2 Hz, 2H), 3.95 (t, J=7.2 Hz, 2H), 2.54 (dddd, J=7.5, 7.5, 7.5, 7.5 Hz, 2H); ESI− MS: m/z (rel intensity) 431.1 (100, M+−H).

Aufarbeitung

  1. additionis added to the reaction mixture
  2. extractionThe aqueous phase is extracted three times with CHCl3
  3. washthe combined organic phases are washed with aqueous saturated NaHCO3
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe crude residue is purified over silica (10% MeOH/CHCl3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8d5aedf7aa546da9b8111f0b1e25d8f
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07482356B2

Notizen zur Reaktion

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