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Triacetoxyperiodinane → Morpholine-4-carboxylic acid [(S)-3,3-difluoro-1-((S)-1-formyl-1-methyl-butylcarbamoyl)-4-phenyl-butyl]-amide

HRID 1455604
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1455604
[F:1][C:2]([F:31])([CH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)[CH2:3][C@H:4]([NH:15][C:16]([N:18]1[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]1)=[O:17])[C:5](=[O:14])[NH:6][C@@:7]([CH2:12][OH:13])([CH3:11])[CH2:8][CH2:9][CH3:10].CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O>C(Cl)Cl>[F:31][C:2]([F:1])([CH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)[CH2:3][C@H:4]([NH:15][C:16]([N:18]1[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]1)=[O:17])[C:5](=[O:14])[NH:6][C@@:7]([CH:12]=[O:13])([CH3:11])[CH2:8][CH2:9][CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 86607350morpholine-4-carboxylic acid [(S)-3,3-difluoro-1-((S)-1-hydroxymethyl-1-methyl-butylcarbamoyl)-4-phenyl-butyl]-amide

Produkt 1

HCID 11305219Morpholine-4-carboxylic acid [(S)-3,3-difluoro-1-((S)-1-formyl-1-methyl-butylcarbamoyl)-4-phenyl-butyl]-amideAusbeute 38,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of Morpholine-4-carboxylic acid [(S)-3,3-difluoro-1-((S)-1-hydroxymethyl-1-methyl-butylcarbamoyl)-4-phenyl-butyl]-amide (217 mg) and Dess-Martin Periodinane (15% in DCM, 2 eq.) in DCM (5 mL) is stirred at room temperature for 3 hrs and quenched with a solution of sodium thiosulfate in saturated NaHCO3. The product is extracted with ethyl acetate and washed with saturated NaCl solution. Organic phase is dried over anhydrous MgSO4, solvent evaporated under reduced pressure. Purification by silica gel chromatography eluting with ethyl acetate-heptane mixture gives Morpholine-4-carboxylic acid [(S)-3,3-difluoro-1-((S)-1-formyl-1-methyl-butylcarbamoyl)-4-phenyl-butyl]-amide (83 mg, 38%).

Aufarbeitung

  1. customquenched with a solution of sodium thiosulfate in saturated NaHCO3
  2. extractionThe product is extracted with ethyl acetate
  3. washwashed with saturated NaCl solution
  4. dry with materialOrganic phase is dried over anhydrous MgSO4, solvent
  5. customevaporated under reduced pressure
  6. customPurification by silica gel chromatography
  7. washeluting with ethyl acetate-heptane mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-46c575c4720e4c11907de4bcbb5e0a1d
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07482448B2

Notizen zur Reaktion

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