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Sodium hydride → methyl 2-[N-(2-(2-thienylmethoxy)-5-bromobenzyl)-N-ethylamino]pyridine-5-carboxylate

HRID 1455969
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1455969
[H-].[Na+].[CH2:3]([NH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:8][N:7]=1)[CH3:4].[Br:16][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([O:25][CH2:26][C:27]2[S:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)=[C:21]([CH:24]=1)[CH2:22]Br.[Cl-].[NH4+]>CN(C=O)C>[S:28]1[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[C:27]1[CH2:26][O:25][C:20]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([Br:16])=[CH:24][C:21]=1[CH2:22][N:5]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:8][N:7]=1)[CH2:3][CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 24758Sodium hydrideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 11126856Methyl 6-(ethylamino)pyridine-3-carboxylateHCID 221055055-Bromo-2-(2-thienylmethoxy)benzyl bromide

Produkt 1

HCID 22105529methyl 2-[N-(2-(2-thienylmethoxy)-5-bromobenzyl)-N-ethylamino]pyridine-5-carboxylateAusbeute 8,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-5 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of sodium hydride (50% dispersion 0.8 mmol, 38 mg) in DMF (2 ml) (sieve dried) was cooled to -5° C. and treated with methyl 2-(ethylamino)pyridine-5-carboxylate (0.145 g, 0.8 mmol). The reaction was stirred at -5° C. for 30 minutes and then treated with 5-bromo-2-(2-thienylmethoxy)benzyl bromide (0.29 g, 0.8 mmol) in DMF (0.5 ml). The reaction was allowed to warm to ambient temperature and stirred for 18 hours. The reaction was poured into saturated aqueous ammonium chloride. The combined organic extracts were washed once with brine, dried (MgSO4) and evaporated. The residue was purified by chromatography (eluant: diethyl ether/hexane) to give methyl 2-[N-(2-(2-thienylmethoxy)-5-bromobenzyl)N-ethylamino]pyridine-5-carboxylate as a colourless oil (0.03 g, 8%).

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to ambient temperature
  2. stirringstirred for 18 hours
  3. washThe combined organic extracts were washed once with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by chromatography (eluant: diethyl ether/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90b2519442f947878d9920ee3e4fb4f7
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05843942

Notizen zur Reaktion

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