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Sodium Bicarbonate → methyl 2-[N-(2-hydroxy-5-bromobenzyl)-N-ethylamino]pyridine-5-carboxylate

HRID 1455974
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1455974
C([O:8][C:9]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([Br:29])=[CH:25][C:10]=1[CH2:11][N:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])=[CH:17][N:16]=1)[CH2:13][CH3:14])C1C=CC=CC=1.C(=O)(O)[O-].[Na+].C(OCC)(=O)C.CCCCCC>ClCCl>[Br:29][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:9]([OH:8])=[C:10]([CH:25]=1)[CH2:11][N:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])=[CH:17][N:16]=1)[CH2:13][CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 21226206Ethyl acetate hexaneHCID 22622546methyl 2-[N-(2-benzyloxy-5-bromobenzyl)-N-ethylamino]pyridine-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 11728230methyl 2-[N-(2-hydroxy-5-bromobenzyl)-N-ethylamino]pyridine-5-carboxylateAusbeute 75,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 2-(N-(2-benzyloxy-5-bromobenzyl)-N-ethylamino]-5-pyridylcarboxylate (10.0 g, 22 mM) in dichloromethane (150 ml) was treated with boron trichloride dimethyl sulfide complex (40 ml, 2M, 80 mM). The reaction was stirred at ambient temperature for 48 hours. Saturated sodium bicarbonate solution was added and the layers were separated. The aqueous layer was washed with dichloromethane. The organic layers were combined, dried (MgSO4) and evaporated to give an off-white solid. The off-white solid was subjected to chromatography (diluted with ethyl acetate/hexane) to give the title product methyl 2-[N-(5-bromo-2-hydroxybenzyl)-N-ethylamino]-pyridine-5-carboxylate (6.02 g, 75%).

Aufarbeitung

  1. customthe layers were separated
  2. washThe aqueous layer was washed with dichloromethane
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customevaporated
  5. customto give an off-white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3cc0a18728634f7c9c339f7ef6a0b696
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05843942

Notizen zur Reaktion

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