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Ethanamine, 2-(2-methoxyethoxy)-N,N-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]- → HCID 22107237, Verbindung

HRID 1456679
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1456679
Cl[C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([O-:6])=[O:5].[Na+].[CH:12]1([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=2[O-:24])[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]1.[Na+].COCCOCCN(CCOCCOC)CCOCCOC>COCCOCCOC.[Cu]Cl>[CH:12]1([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=2[O:24][C:2]2[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:3]=2[C:4]([OH:6])=[O:5])[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 112414Ethanamine, 2-(2-methoxyethoxy)-N,N-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]-HCID 23663665Sodium o-chlorobenzoateHCID 23684558Sodium 2-cyclohexylphenolate

Produkt 1

HCID 22107237HCID 22107237, VerbindungAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 62652Cuprous chlorideKatalysator
HCID 8150
Diglyme
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 21.4 g (0.12 mol) of sodium 2-chlorobenzoate, 26.1 g (0.132 mol) of sodium 2-cyclohexylphenolate, 4.95 g (0.05 mol) of copper(I) chloride and 16.17 g (0.05 mol) of tris[2-(2-methoxyethoxy)-ethyl]amine (TDA) in 1.5 l of diethylene glycol dimethyl ether ("diglyme") is kept at 140° C. for 8 hours. The solvent is then concentrated on a vacuum rotary evaporator and the residue is diluted with water and acidified with concentrated hydrochloric acid. The product is extracted with ethyl acetate. The organic phases are washed with water, combined, dried over sodium sulfate and concentrated on a vacuum rotary evaporator. 22.2 g (68%) of 2-(2-cyclohexylphenoxy)benzoic acid, melting point 109°-123° C., result as a beige powder.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solvent is then concentrated on a vacuum rotary evaporator
  2. additionthe residue is diluted with water
  3. extractionThe product is extracted with ethyl acetate
  4. washThe organic phases are washed with water
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated on a vacuum rotary evaporator

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-49ec1f354ccc45f8a5eda9c0f80c252a
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05844024

Notizen zur Reaktion

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