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Ammonia → (2R,3S)-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-epoxypropionamide

HRID 1457254
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1457254
C[O:2][C:3](=O)[C@@H:4]1[O:6][C@H:5]1[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH3:14])=[CH:9][CH:8]=1.[NH3:16]>CN(C)C=O>[CH3:14][O:13][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:7]([C@@H:5]2[O:6][C@H:4]2[C:3]([NH2:16])=[O:2])=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 158607Methyl (2R,3S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxiranecarboxylate

Produkt 1

HCID 10821599(2R,3S)-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-epoxypropionamideAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of (2R,3S)-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-epoxypropionic acid methyl ester (2.08 g) and N,N-dimethylformamide (3 ml) is added 28% aqueous ammonia (6.1 g) under ice-cooling. The mixture is reacted at room temperature for two hours, and the precipitated crystals are collected by filtration, washed with water, and dried at 50° C. to give (2R,3S)-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-epoxypropionamide (1.64 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. customThe mixture is reacted at room temperature for two hours
  3. filtrationthe precipitated crystals are collected by filtration
  4. washwashed with water
  5. customdried at 50° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b348ca99a0de49b6abd77e4ed58521b4
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05847122

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