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Triethylamine → 1-Tert-butoxycarbonyl-3-benzyloxycarbonyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptane

HRID 1457973
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1457973
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:17][CH:16]2[C:13]([C:18]([OH:20])=[O:19])([CH2:14][CH2:15]2)[CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:21](N(CC)CC)C.C1(P(N=[N+]=[N-])([C:36]2[CH:41]=[CH:40]C=CC=2)=O)C=CC=CC=1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(O)(C)(C)C>[C:41]([O:19][C:18]([C:13]12[CH2:14][CH2:15][CH:16]1[CH2:17][N:11]([C:9]([O:8][CH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)=[O:10])[CH2:12]2)=[O:20])([CH3:40])([CH3:36])[CH3:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 22100508HCID 22100508, Verbindung

Produkt 1

HCID 221005281-Tert-butoxycarbonyl-3-benzyloxycarbonyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6386
tert-Butanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-benzyloxycarbonyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-1-carboxylic acid (2.60 mmol) in tertiary butanol (15 ml) were added 0.474 ml (3.4 mmol) of triethylamine and 0.733 ml (3.4 mmol) of diphenylphosphorylazide, followed by 9 hours of stirring at 70° C. After cooling to room temperature, the reaction solution was poured into saturated sodium bicarbonate and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After evaporation of the solvent, the resulting residue was purified by a silica gel column chromatography (n-hexane:ethyl acetate=4:1) to give 642.2 mg (1.78 mmol, 68.4% for 2 steps from Reference Example B-7) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with water and saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. customAfter evaporation of the solvent
  6. customthe resulting residue was purified by a silica gel column chromatography (n-hexane:ethyl acetate=4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c5277df889a4d6ab77eeb538eafe52d
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05849757

Notizen zur Reaktion

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