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tert-Butyl mercaptan → 2-[2-Fluoro-6-(1,1-dimethylethylthio)phenyl]-4,4-dimethyl-2-oxazoline

HRID 1458106
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1458106
[CH3:1][C:2]([SH:5])([CH3:4])[CH3:3].[F:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9](F)[C:8]=1[C:14]1[O:15][CH2:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[N:18]=1.[H-].[Na+]>C1COCC1>[F:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([S:5][C:2]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:1])[C:8]=1[C:14]1[O:15][CH2:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[N:18]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6387tert-Butyl mercaptanHCID 24758Sodium hydrideHCID 10987554Oxazole, 2-(2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-

Produkt 1

HCID 186300152-[2-Fluoro-6-(1,1-dimethylethylthio)phenyl]-4,4-dimethyl-2-oxazolineAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-methyl-2-propanethiol (2.7 g, 30 mmol), the compound of example g (3.17 g, 15 mmol), and NaH (0.79 g, 33 mmol) in THF (100 mL) was stirred at RT for 1 d, then at reflux for 1 d. This was then quenched with sat aq NaHCO3 (50 mL) and extracted with EtOAc (3×50 mL). The combined organic extracts were dried (MgSO4), concentrated, and purified by HPLC with 1:4 EtOAc/hexanes to afford 3.5 g of 2-[2-fluoro-6-(1,1-dimethylethylthio)phenyl]-4,4-dimethyl-2-oxazoline as a yellow oil, an 83% yield.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 1 d
  2. customThis was then quenched with sat aq NaHCO3 (50 mL)
  3. extractionextracted with EtOAc (3×50 mL)
  4. dry with materialThe combined organic extracts were dried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by HPLC with 1:4 EtOAc/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe6d01a9984345609b208207eec43ed4
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05849723

Notizen zur Reaktion

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